La raccolta comprende ben trentuno "dubbi" ovvero piccole composizioni nelle quali Aretino sottolinea tramite brevi storie i problemi di mariti, di donne, di prostitute, di frati e abbadesse, e di lussuriosi in generale che riguardano solo il sesso. In seguito alla stesura di ciascun dubbio, l'Aretino inserisce una "risoluzione" nella quale inserisce delle massime e delle morali su come risolvere le varie situazioni.
Oltre a questa raccolta, sempre nel XVI secolo ne fu pubblicata una seguente intitolata Altri dubbi amorosi.